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“武林至尊,宝刀屠龙”、“倚天不出、谁与争锋”——在迷人的武侠世界中,行走江湖,人人都向往着拥有倚天剑、屠龙刀这样的绝世利器傍身,故事也因由对它们的争夺,变得愈发跌宕起伏、快意恩仇。原因很简单:这些刀剑,实在太好用了!nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
其实,化学家们的心愿亦如是:他们也孜孜不倦地寻求着为“工具箱”中增添这样锋利听使唤的宝物,从而可以在微观的世界里,更加挥洒自如地“造物”。只是区别在于,化学家的“好刀”,往往得自己琢磨,自己造。nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
近日,西湖大学未来产业研究中心、理学院邓力实验室以“Organocatalytic Asymmetric α-C–H Functionalization of Alkyl Amines”为题,在国际知名的催化杂志《自然-催化》上发表了研究论文,展示了烷基胺在手性季铵盐促进下生成α-氮碳负离子,进而分别与烯醛和亚胺进行反应生成α-手性胺,为非手性胺向手性胺的实用性转化提供了一个新策略。
用通俗的话来讲,他们“发布”了一把助力手性胺合成的“新刀”。刀起刀落,利刃出鞘!nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
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https://www.nature.com/articles/s41929-024-01230-4 nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
?nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
“宝刀”的诞生nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
源于邓力实验室的主要研究目标之一nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
合成手性胺nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
胺类物质,广泛存在于生物界nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
常见的包括蛋白质、核酸、激素、抗生素等nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
具有极其重要的生理活性和生物活性nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
而手性胺nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
广见于医药、农药、新材料与化学科学nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
就拿药物来说nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
2023年全球销售额前200名的nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
小分子药物中nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
包含手性胺类的药物能占到三成左右nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
尽管自然界中存在手性胺nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
为更好地为人类所用nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
科学家们依然需要人为合成nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
更多样化的手性胺nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
其中的一类方法nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
是用廉价易得的非手性胺为“原材料”nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
合成手性胺nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
所谓手性nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
指的是无法与镜中影像重合的物质nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
就像左右手nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
它们形态极为相近nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
却永远无法通过平移、翻转重合nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
因此,把非手性胺转为手性胺的过程nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
可理解为打破镜面对称的可能性nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
镜面对称指的是nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
物体在某个平面上的镜像与原物体完全相同nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
自此,当手性胺照镜子nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
只可能在镜子里看到nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
一个相像的“兄弟”nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
但永远不可能照出nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
一模一样的另一个自己nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
事实上nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
剑指手性胺可以一直追溯到2015年nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
那一年,邓力尚在美国布兰迪斯大学nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
任终身讲席教授nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
彼时的团队在《自然》上nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
发表了一项最新成果nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
他们以金鸡纳碱作为催化剂nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
实现了亚胺的“极性反转”nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
(点击查看报道)nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
下一步nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
他们就在琢磨着挑战更难的高峰:nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
烷基类胺的手性转化nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
没想到,这个课题一做就是近十年nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
从美国波士顿“漂洋过海”nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
来到了中国杭州的西湖大学nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
在化学的疆域,冷僻的专业名词层出不穷nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
容易让外行人“两眼一黑”nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
其实,理解科学家们的研究nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
我们只需要了解物质最基础的性质nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
为什么邓力实验室瞄准烷基胺?nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
因为它的手性转化“最难”nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
在目前使用的nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
使非手性胺转化为手性胺的办法中nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
催化胺的α-C-H官能团化nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
是直接、高效且广泛使用的方法之一nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
α-C-Hnbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
是胺分子骨架中的一个“坐标”位置nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
视觉是眼睛的官能,听觉是耳朵的官能nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
顾名思义,官能团nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
指的是能决定化合物主要性质的“部件”nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
官能团化nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
即通过化学反应nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
在分子上接入新的官能团nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
而对α-C-H官能团化的过程约等于nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
“砍一刀”nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
即“斩断”α点位上的碳原子(C)nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
和与它连接的氢原子(H)之间的化学键nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
然后,在原来氢原子的位置上nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
重新接入我们需要的官能团nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
想象胺分子原本是一颗树冠圆润的树nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
当它在嫁接后nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
长出独立的、长长的新的“枝桠”时nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
原有的对称结构被打破nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
从而具备了nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
要么是“左手”要么是“右手”的手性nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
那问题不都迎刃而解了吗?nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
遗憾的是,这种办法目前特别“挑对象”nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
对于那些在α点位上带有活化基团的胺nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
也就是碳原子原本也连接着nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
有一定化学反应活性、“活跃”的基团nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
此时“一刀”下去,特别轻松nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
几十年来,也已有不少策略报道nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
而对于α点位上不含有特别活化基团的胺nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
目前我们尚没有已知的方法nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
α点位上不含有特别活化基团的nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
非环状烷基胺nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
更属于“难中之难”nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
尽管,这是一类存在非常广泛的胺类nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
本次邓力团队设计的这把新式“刀”nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
正是一种全新的nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
烷基胺α-C-H官能团化策略nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
也就是说nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
面对“老大难”的那些烷基胺nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
“C-H”也可以被利落地“斩一刀”分离nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
在该策略中nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
在金鸡纳碱季铵盐的催化下nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
氮-芳氰亚胺烷基胺nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
发生去质子化nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
也就是“C-H”键顺利断开,失去质子nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
生成了α-氮碳负离子nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
对了,此前这个nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
“胺α-C-H去质子化生成α-氮碳负离子”nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
的反应nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
也仅限于那些α点位上带有活化基团的胺nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
因此,这也是一个突破性的进展nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
拓展了烷基胺的亲电-亲核反应nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
活化能力边界nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
当然,铸就这把“刀”nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
依然是为了合成手性胺服务的nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
α-氮碳负离子进而分别与nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
亲电试剂——烯醛和亚胺nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
进行不对称碳-碳成键反应nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
最终生成α-手性胺nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
由此nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
他们为非手性胺向手性胺的实用转化nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
提供了一个完整的新策略nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
科学精神的照拂下nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
知其然,必知其所以然nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
为什么这套方法好用?nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
团队进行了机理研究nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
给出了两点关键性的“成功奥妙”nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
一方面nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
氮-芳氰亚胺基团“帮助”了胺α达成吸电子nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
这是因为在最初的实验设计上nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
团队就给烷基胺nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
选择了一顶特别的保护“帽子”nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
也就是氮-亚胺基团nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
它容易脱除nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
同时带有吸电子诱导能力nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
能活化胺α-质子nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
简化而言nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
有这个基团的存在nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
在“C-H”中间砍一刀会更容易nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
另一方面nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
这顶“帽子”与催化剂之间nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
有重要的相互作用nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
用专业的话来说nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
这是基团与催化剂的非共价协同识别作用nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
“帽子”上的“氰”和催化剂中的πnbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
存在弱相互作用nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
这也有利于脱除那个“C-H”中的“H”nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
即去质子化nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
研究人员说:nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
“这种将氰基-π弱相互作用置于有机不对称催化的创新性设计有望深入探索用于广泛含氰基底物的识别活化,也有望引入各类催化剂结构中进而识别底物的芳香基团。”nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
事实上,这套手性胺合成新策略nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
历经了对实验各项条件的不断尝试与优化nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
苯乙胺衍生物与丙烯醛nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
充当了最初的验证“样本”模型nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
酚类添加剂nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
被发现可以提高这个反应的转化率nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
具有不同取代基和不同官能团的烷基胺nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
都对这个反应有着优良的兼容性nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
这意味着这个手性胺合成的办法nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
有着良好的普适性nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
……nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
最后,研究人员回归理论计算nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
以探寻更深入的机理nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
他们使用的办法是DFT,即密度泛函理论nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
不了解这种方法不要紧nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
我们只需要知道结论:nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
氰基与催化剂的相互作用nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
确实对去质子化反应至关重要nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
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邓力实验室的这项突破性的新成果nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
展示了氮-芳氰亚胺保护的烷基胺nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
可通过去质子化反应nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
被活化为α-氮碳负离子nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
进而参与不对称碳碳键成键反应nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
为非手性胺向手性胺的转化nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
提出了一个行之有效的新策略nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
同时,这个策略也可被借鉴用于金属催化、有机催化nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
的α-氮碳负离子转化nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
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他们将继续以手性胺合成为目标nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
探索更多样的合成方法nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
生成更多类型的手性胺nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
回到那个老生常谈的问题nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
“为什么你们能做到?nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
为什么其他人没有成功?”nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
事实上,熟悉邓力研究领域的人会发现nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
在这个课题中nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
闪现了好几个关键性的名词及词组nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
比如,金鸡纳碱催化剂、弱键、不对称nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
它们正是邓力几十年科研履历的浓缩nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
指向他的专业方向:不对称有机催化nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
这是一种效仿大自然中nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
“四两拨千斤”的催化剂酶的催化方式nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
以有机小分子为催化剂nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
以微弱的“力”nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
来撬动物质发生特定的转变nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
究其本质nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
如果有位掌管科学研究的“幸运之神”nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
自始至终nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
TA都在垂青孜孜不倦的前行者们nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
西湖大学邓恬然博士和韩向磊博士为共同第一作者,于洋助理研究员完成理论计算研究,通讯作者为西湖大学未来产业中心、理学院徐益明讲席教授邓力和副研究员罗济生。nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
该研究得到了国家自然科学基金会重点项目(U22A20389)和西湖大学的资助,以及西湖大学未来产业中心、分子科学公共实验平台等的支持。nbb流量资讯——探索最新科技、每天知道多一点LLSUM.COM
本文链接:利刃出鞘!西湖大学邓力团队发表最新手性胺合成策略http://www.llsum.com/show-12-6795-0.html
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